Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. (Oregairu) bercerita tentang seorang siswa bernama Hikigaya Hachiman (Hikki) yang memiliki sifat anti-sosial, pesimis, dan memiliki pandangan yang unik & berbeda tentang kehidupan serta menganggap sebuah pertemanan hanyalah hal yang sia-sia. Karena itulah ia lebih memilih menghabiskan waktunya sendirian.
Suatu hari, ia mendapat hukuman dari gurunya dan akhirnya gurunya memaksa Hikki untuk bergabung ke sebuah klub “Relawan” yang bertujuan untuk membantu para murid untuk menyelesaikan masalah.
Klub tersebut hanya beranggotakan 1 orang, yaitu Yukinoshita Yukino (Yukinon). Di ruang klub tersebutlah pertemuan mereka antara Hikki dan Yukinon dimulai. Berbeda dengan Hikki, Yukinon memiliki sifat yang berkebalikan namun persamaannya, mereka sama-sama tidak memiliki teman.
Tak lupa salah satu anggota baru mereka yaitu Yuigahama Yui yang memiliki sifat ceria bergabung dengan mereka. Disinilah cerita masa-masa sekolah mereka yang unik dan menarikpun dimulai.
