The 100 Girlfriends Who Really, Really, Really, Really, Really Love You – Setelah lulus sekolah menengah, Rentarou Aijou berhasil mengaku pada gadis yang dicintainya. Sayangnya, dia ditolak, menjadikannya penolakannya yang ke-100 berturut-turut. Setelah mengalami patah hati demi patah hati, ia pergi ke kuil perjodohan dan berdoa dengan harapan akhirnya mendapatkan pacar di sekolah menengah. Tiba-tiba, dewa kuil muncul, menjanjikan Rentarou bahwa dia akan bertemu seratus belahan jiwa di sekolah menengah.
Meski skeptis pada awalnya, Rentarou dengan cepat mengakui kebenaran di balik kata-kata dewa tersebut ketika dua belahan jiwanya—Hakari Hanazono dan Karane Inda—mengaku kepadanya pada hari yang sama saat mereka bertemu dengannya. Namun, ada satu detail yang lupa diberitahukan sang dewa kepada Rentarou: jika salah satu belahan jiwanya gagal menjalin hubungan dengannya, mereka akan mati. Kini terjebak dalam persoalan hidup dan mati, Rentarou memutuskan untuk mengencani semua belahan jiwanya.
Dengan hati yang begitu besar sehingga dapat dibagikan kepada seratus pacar, Rentarou memanfaatkan kehidupan sekolah menengahnya yang tidak terduga, dengan keluarga Rentarou yang semakin besar!